No es la primera vez que Roberta Jacobson visita Cuba. En enero de 2011 ya participó en La Habana en la cuarta ronda de diálogo migratorio entre ambos países, si bien en aquella ocasión su cargo era el de subsecretaria adjunta para el Hemisferio Occidental.

Graduada en 1982 por la Universidad de Brown y máster en Derecho y Diplomacia, esta funcionaria es especialista en América Latina y ha pasado la mayor parte de su carrera trabajando en las relaciones entre Estados Unidos y sus vecinos continentales.

Entre 1994 y 1996 coordinó la Oficina de Asuntos Cubanos y su primer destino en el exterior fue en el 2000, como ministra consejera de la embajada de EE.UU. en Perú. En marzo de 2012 fue confirmada por el Senado de Estados Unidos como secretaria de EE.UU. para Latinoamérica.